| 1986 |
Werner Strauß |
Turnerschaft Esslingen |
34:53 min |
| 1987 |
Siegmar Müller |
Turnerschaft Esslingen |
34:37 min |
| 1988 |
Bernhard Metz |
Skizunft Esslingen |
34:26 min |
| 1989 |
Gerhard Östermann |
Turnerschaft Esslingen |
34:47 min |
| 1990* |
Bernhard Metz |
Skizunft Esslingen |
33:45 min |
| 1991 |
Bernhard Metz |
Skizunft Esslingen |
32:40 min |
| 1992 |
Jürgen Förster |
SG Triathlon Esslingen |
34:12 min |
| 1993 |
Jörg Hustig |
Lauftreff Esslingen |
31:27 min |
| 1994 |
Jörg Hustig |
Lauftreff Esslingen |
31:22 min |
| 1995 |
Jörg Hustig |
Lauftreff Esslingen |
31:21 min |
| 1996 |
Manfred Schütte |
BSG FESTO Esslingen |
33:04 min |
| 1997 |
Jörg Hustig |
Lauftreff Esslingen |
31:29 min |
| 1998 |
Manfred Schütte |
BSG FESTO Esslingen |
34:35 min |
| 1999 |
Karlheinz Schlienz |
Nonplusultra Esslingen |
36:45 min |
| 2000 |
Jörg Hustig |
Esslingen |
33:27 min |
| 2001 |
Stefan Müller |
BSG Danfoss Bauer Esslingen |
36:14 min |
| 2002 |
Joachim Weber |
SG Plochingen-Zell |
36:11 min |
| 2003 |
Ralf Braun |
TV Hegensberg |
36:20 min |
| 2004 |
Steven J. Bauer |
TSV Berkheim |
35:04 min |
| 2005 |
Steffen Häntzschel |
Turnerschaft Esslingen |
34:50 min |
| 2006 |
Steffen Häntzschel |
Turnerschaft Esslingen |
34:59 min |
| 2007 |
Steffen Häntzschel |
Turnerschaft Esslingen |
34:08 min |
| 2008 |
Steffen Häntzschel |
Turnerschaft Esslingen |
33:50 min |
| 2009 |
Tobias Feltens |
Nonplusultra Esslingen |
34:45 min |
| 2010 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
35:10 min |
| 2011 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
34:57 min |
| 2012 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
34:13 min |
| 2013 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
33:24 min |
| 2014 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
32:29 min |
| 2015 |
Marc Steinsberger |
TV Zell |
31:47 min |
| 2016 |
Martin Frank |
TV Zell |
34:04 min |
| 2017 |
Oliver Späth |
TV Zell |
32:46 min |
| 2018 |
Hazem Alhasan Alahmad |
LIMA-Theater Esslingen |
33:15 min |
| 2019 |
Marc Steinsberger |
TV Zell am Neckar |
32:09 min |
| * ab 1990 geänderte Streckenführung |
